조창을 설치하고 조선·조군을 확보하여 조운의 활성화를 시도한 위정자들은 조선이 왕래하는 조운 항로에 대하여도 세심한 관심을 기울였다. 매년 연례행사와 같이 빈번히 일어나는 조난 사고, 즉 조선의 침몰은 국가 재정상의 손실은 말할 것도 없고 민간에게 준 폐해도 적지 않았다. 익사한 조군의 가족들이 울부짖는 원한에 가득찬 통곡소리는 민심을 불안하게 하였고, 死地로 가는 거나 다름없는 조군들은 더욱 그 일을 맡지 않고자 하였다. 이에 조난 사고를 사전에 예방하기 위하여 여러 가지 운항지침이 강화되고 아울러 항로 관리에 유의하였다. 조선이 지나가는 항로에 암석과 토사가 있으면 이를 수시로 제거하고, 또 태안의 安興梁과 같은 위험한 지역을 피하기 위하여 운하 공사에도 적극적인 관심을 보였다. 泰安漕渠는 대표적인 운하공사였다.⁰⁸⁷⁸⁾李鍾英,＜安興梁對策으로서의 泰安漕渠 및 安興倉問題＞(≪東方學志≫7, 1963), 103쪽. 그러나 지형조건과 토목기술로 인하여 운하공사는 뜻대로 이루어지지 못하였다. 이에 대신하여 정부는 항로표지를 설치하고 또 조선의 운항규칙을 엄격히 하여 조선 운항의 안전을 기하고자 하였다.

조선의 침몰사고는 크게 두 가지 측면에서 그 원인이 내재되고 있었다. 發船期日을 어기고 늦게 출항하여 항해 도중 폭풍을 만나서 사고가 일어나는 경우와, 또는 적재 상한선 이상으로 세곡 또는 기타의 물건을 과적하여 전복되는 경우가 그것이다. 예나 지금이나 선박의 항해에 있어서 거센 풍랑은 무엇보다도 먼저 주의깊게 고려되어야 했다. 1년 가운데 6·7·8월은 이른바 장마철이어서 폭우가 쏟아지고 폭풍이 불어 바다에는 성난 파도가 밀어닥치게 되니 行船이 쉽지 않았다. 더구나 암초가 도처에 솟아있고 조류가 거친 安興梁·七山梁 등처럼 지세가 험한 지역에서 폭풍을 만나면 사고는 피할 수 없는 것이었다. 따라서 항해의 적기는 바람이 순조롭고 비가 적어 파도가 잔잔한 2월에서 5월 사이였는데, 법전에는 이 기간 중에 조선을 운항토록 하고 있다. 예컨대 충청도에서는 2월 20일 이전에 발선하여 3월 10일 이내에 상납하고, 전라도에서는 3월 15일 이전에 발선하여 4월 10일 이내에 상납하며, 경상도에서는 3월 25일 이전에 발선하여 5월 15일 이내에 상납토록 하였다(위의 일정은 음력이다). 이 같은 적정 기간을 지나서 발선하는「過期」는 그 까닭이 어디에 있건 해난 사고의 원인이 되었기 때문에 위정자들은 발선 기일을 엄수토록 하였고, 특히 7월의 행선은 전적으로 금지시켰다.⁰⁸⁷⁹⁾≪太宗實錄≫권 28, 태종 14년 8월 갑진.

조선 침몰사고의 또 하나의 원인은「過積」에 있었다. 선박을 비롯한 모든 운송수단에는 荷重이 정해져 있어 그에 따라 적재량이 일정하였다. 이를 위반하게 되면 운송이 여의치 않게 됨은 물론이다. 선박의 경우에 있어서는 특히 그러하므로 과적은 곧 사고의 유발을 의미하는 것이나 다를 바 없었다. 그리하여 조선조의 위정자들은 특히 여기에 유의하였다. 관선조운체제 하에서 漕船 1척의 적재한도는 5백 석이었다.⁰⁸⁸⁰⁾≪新補受敎輯錄≫권 2, 戶典 漕轉. 그리고 조선 부족현상으로 인하여 세곡운송에 강제로 동원되었던 어선·진선 등 사선의 경우는 대·중·소 3종으로 구분하고, 각기 대선에는 250석, 중선에는 200석, 소선에는 130석을 적재량을 제한하였다.⁰⁸⁸¹⁾≪世宗實錄≫권 113, 세종 28년 9월 신사. 이같은 규정을 어기고 과적하였을 때는 조군은 물론 감독관리까지 처벌토록 하였다. 한편 조선의 실제 운항에 있어서는 30척을 1綜으로 하여 편대 운행케 하고 불가피한 경우를 제외하고는 단독행위를 못하게 하였다.