일본과 명나라 및 조선의 교류는 이미 아시카가(足利) 바쿠후(幕府) 무렵부터 오랫동안 이루어졌지만, 바쿠후가 쇠퇴함에 따라 서로의 왕래가 차츰 끊기게 되었으므로, 히데요시는 다시 명나라나 조선과 옛 교류를 맺고 다시 통상무역(通商貿易)의 길을 열려고 하였다.

그러나 히데요시는 일찍부터 일본의 국위를 해외에 발양하려는 큰 뜻을 품고 있었으므로, 단지 아시카가 씨가 하였던 것처럼, 우리가 그들에게 요청하여 【즉 우리가 입공(入貢)하는 형식으로】 통상을 요구하는 것을 바라지 않았다. 오히려 그들로 하여금 우리에게 조공하게 하려 하였다. 그 나라에 대한 조공의 형식으로 통상을 허락하고 무역을 하는 것은, 지금 원나라 및 명나라가 해 오고 있는 것이다. 국내의 소란이 점차 평정되어 위엄 있는 명령이 국내에 널리 미치게 되자, 히데요시도 역시 원나라나 명나라가 하였던 바를 하려고 조선에 중개를 주선하는 노력을 요구하였다. 【이러한 생각으로 히데요시는 대만, 필리핀 등에 조공을 명령하였다.】 그런데 건국 초기부터 명나라에 복속되어 사대(事大)의 예를 지켜온 조선은 조금도 그 요구에 응하지 않았으며, 명나라도 역시 히데요시의 요구를 받아들이지 않아, 도저히 평화적 수단으로는 그의 바람을 이룰 수 없다는 것을 알았다. 마침내 군대를 일으키기로 마음을 정하고, 조선에 길을 빌려 명나라를 정복하려 하기에 이르렀다. 그런데 히데요시의 해외 원정의 목적이 애초부터 조선에 있지 않았던 것은 물론이고, 정복전쟁으로 헛되이 명나라를 공격함으로써 굳이 그 나라를 유린하는 데에 있지 않았다. 그 사실은 텐쇼(天正) 13년에 오사카에서 알현한 포르쿠갈인 선교사 가스펠 케로에게 히데요시가 말한 다음의 내용으로부터 알 수 있다.

“나는 단지 평화를 이루려는 것을 생각할 뿐 아니라, 또한 그에 의해 모든 분쟁과 내홍(內訌)을 근절하려는 데 뜻이 있으며, 나는 또한 계획한 바가 있어 국내를 평정하고 스스로 중국에 건너가려고 한다. 그렇지만 그 목적이 그 나라를 소탕하여 유린하려는 데 있는 것이 아니라, 우리 제국(帝國)의 정치적 교화를 그들에게 미쳐 굳건히 하려는 것이다.” 【크랏세, 『일본교령사(日本敎令史)』】