사간원은 간쟁(諫諍)과 논박(論駁)을 통해 국가 정치에 참여하는 기관이다. 국왕과 신료들을 언론 활동을 통해 간쟁, 탄핵하였기 때문에 국가의 핵심적인 기관으로 인정되었다. 고려시대에는 간관은 있었지만 문하부에 소속된 낭사들에게 직무를 맡겼을 뿐, 독립관서로서 설치되지는 못했다. 사간원은 태종대 처음으로 독립관서로 설치되었고, 이후 업무 특성상 점차 정치력을 발휘하면서 사헌부와 함께 양사(兩司) 대간(臺諫)으로 칭해졌다. 성종대 홍문관이 설치되면서 양사 대간과 함께 삼사(三司)로 불리며 조선시대의 핵심적인 권력 기구로 성장하였다. 1894년(고종 31) 갑오개혁으로 제도 개편이 있기 전까지 조선시대 내내 유지되며 영향력을 발휘했다.

사간원은 조선 태종대 처음 독립 관서로 등장한다. 사간원의 본래 직무는 ‘간쟁’에 방점이 있었고, 이에 따라 ‘간관(諫官)’으로 불리기도 하였다. 간관은 통일신라시대인 659년(무열왕 6) 사정부(司正府)에서 그 연원이 보이나 실제 역할에 대해서는 확실하지 않고, 고려시대에 들어와 중서문하성 소속의 관료들이 간관의 역할을 수행하였다. 고려시대 간관은 간쟁과 봉박, 서경 등의 권한을 지니고 있어 중요한 관직으로 여겨졌는데 이 제도는 조선이 창건된 1392년(태조 1)에도 그대로 계승되었다.

사간원은 1401년(태종 1) 문하부의 간관을 독립된 관서로 설치하며 처음 탄생하였다. 이 당시 간관은 좌우 산기상시(散騎常侍) 이하 11개 자리에서 4개 자리가 사라지고 7개의 자리만 남았지만 독립된 관서로 설치되며 별도의 위상이 부여되었다. 본래 문하부 간관은 좌우산기상시, 내사사인, 기거주, 좌우 간의대부, 직문하, 좌우 보궐, 좌우 습유 등 11개의 자리가 있었다. 태종대는 이 가운데 좌우 산기상시, 내사사인, 기거주 등 4개 자리가 사라지고, 남은 7개 역시 좌우 간의대부는 좌우 사간대부, 직문하는 지사간원사, 좌우 보궐은 좌우 헌납, 좌우 습유는 좌우 정언으로 명칭이 바뀌었다.

사간원 독립은 본래 고려시대부터 존재한 사헌부(司憲府) 하나만으로는 권한이 비대해지거나 혹은 탄핵과 간쟁이 국왕에게 집중될 것을 우려한 태종이 국왕권 강화의 일환으로 대간을 양사(兩司)로 나누어 상호 견제를 추진하기 위한 목적도 있었다. 그러나 태종의 의도와 달리 독립된 사간원은 강력한 권한을 행사하기 시작했고 결국 성종대 새롭게 설치된 홍문관과 더불어 ‘언론 삼사’로서 조선시대 핵심적인 정치기구의 하나로 부상하게 되었다. 이후 세조대 사간원의 업무나 조직이 법제화되며 『경국대전』에 수록되었고, 그것이 조선시대 사간원 제도로 1894년(고종 31) 갑오개혁 때까지 지속되었다.

『경국대전』에 따르면 사간원의 역할은 기본적으로 간쟁과 논박이다. 간쟁은 국왕의 과오나 비행 등이 있으면 이를 비판하는 직무였고, 힘써 간언하는 행위를 말한다. 논박은 기본적으로 상대방의 잘못된 점을 반박하는 행위를 말한다. 고려시대 간관의 직무는 간쟁과 봉박(封駁)으로, 논박과 봉박에 차이가 있지만 기본적으로는 같은 것이었다.

봉박은 국왕이 내린 조서가 잘못된 경우, 조서를 받지 않고 다시 함에 넣어서 국왕에게 돌려주는 행위였다. 국왕의 잘못된 정사에 대해 시정하는 조치로서, 법제상 국왕권을 견제하고 군주와 신하가 공동으로 통치할 수 있는 제도적 기틀을 마련한다는 점에서 봉박의 권한은 매우 중요하였다. 사간원의 법제적 직무인 간쟁과 논박은 그 대상이 국왕으로 한정되어 있었지만 실제 사간원의 활동은 국왕만을 대상으로 하지 않았다.

사간원 논박의 범위는 국왕에 한정되지 않고 잘못한 신료들의 행위까지 규탄하였다. 사실상 사헌부의 직무와 차별성이 적어진 것이다. 즉 신료들의 잘못을 규탄하는 탄핵은 사헌부 고유의 직무였다. 그러나 조선시대 사간원 관원들의 실제 정치 활동을 보면, 국왕과 신료를 가리지 않고 간쟁, 탄핵하는 역할을 담당했음을 확인할 수 있다.

사간원의 주요 업무는 정치에 대한 언론의 역할을 한 것으로 당대 정치의 득실을 논하기도 하였으며, 부당한 인사(人事)에 대하여 지적하기도 하였다.

사간원은 언론 활동 이외에도 몇 가지 중요한 국정 운영에도 참여하였다. 우선, 국왕의 시종신(侍從臣)으로서 경연관(經筵官), 서연관(書筵官), 사관(史官) 등에 차출되었고, 조계(朝啓)와 상참(常參)에도 참여하여 국왕을 직접 보위하였다. 경연은 국왕의 학문 수양을 위해 설치한 제도이지만 이 자리에서 정치 운영이 이루어지기도 하였다. 서연은 세자의 학문 수양을 위한 제도로 차기 국왕의 교육을 담당하였다. 또한 사관으로 참여하여 당대의 역사를 기록하는 역할도 맡았다. 조계는 국왕이 중신을 접견하여 정치적 자문을 구하는 자리로, 사간원 관원이 참여하여 중요한 정치적 논의를 함께 하였다. 사간원 관원은 서경(署經)의 권한도 있었다. 서경은 관원을 임명하거나 국가 중요 정책을 결정하는 사안에 대간이 서명하는 권한을 말한다. 사간원은 관원의 선발에도 간여하였기 때문에 이들의 권한은 한층 강화될 수밖에 없었다.

사간원은 성립 초기의 직제를 유지하지 못했다. 이는 조선 초기에 쓸모없는 관원을 혁파하고 관직체계를 효율적으로 관리하기 위한 중앙관제 정비 때문이었다. 『경국대전』에 의하면, 사간원은 당상관이자 정3품인 대사간(大司諫)을 필두로, 종3품의 사간(司諫) 1명, 정5품의 헌납(獻納) 1명, 정6품의 정언(正言) 2명으로 구성되었다. 이때 규정된 직제는 1894년(고종 31)까지 큰 변화 없이 유지되었다. 사간원 관원은 당상관 1명 이외에 5명 전원이 종6품 이상의 참상관(參上官)에 해당한다. 비록 당상관의 상급 관원은 아니지만 사간원의 참상관은 적극적인 정치 활동으로 당상관 못잖은 영향력을 가졌다.

이러한 권력과 정치적 활동 때문에 사간원 관원 선발은 매우 신중하게 이루어졌다. 법제적으로 사간원은 모두가 문관으로만 임용하게 되었는데 이는 문과 급제자를 의미하였다. 조선시대에 문과 급제가 상당히 뛰어난 실력을 보유하지 않으면 안 된다는 점에서 사간원 관원은 기본적으로 능력을 담보한 사람을 차출하는 것을 알 수 있다. 또한 단지 능력만이 아니라 가문의 영향력도 중요했는데, 사간원 관원이 되기 위해서는 해당 관원은 물론 부친, 조부, 증조와 외조 등 4조의 친족에도 흠결이 없어야 했다. 이에 따라 사간원 관원은 조선시대 엘리트 관료라고 할 수 있는 ‘청요직(淸要職)’의 하나로 지목되기도 한다.

이와 같이 까다로운 선발 과정을 거친 사간원 관원은 권한에 비해 상대적으로 관품이 낮았다. 그러나 고위 관료들에게 위축되지 않고 간쟁과 탄핵을 당당하게 할 수 있도록 다양한 특권을 부여 받았다. 이들은 상급자에게 인사평가를 받는 포폄의 대상이 되지 않았고, 직무 수행에서 면책 특권을 가지기도 하였다. 또한 당상관들은 사간원과 상호 예의를 지키는 사이로 규정하여 우대해주기도 하였다.

태종대 사간원의 설치부터 성종대 홍문관의 설치는 조선시대 새로운 권력기구가 탄생하는 과정이었다. 사헌부와 더불어 사간원, 홍문관은 언론 삼사로 불리며 조선시대 국왕, 대신과 함께 권력의 한 축을 이룰 정도로 성장하였다. 특히 성종대 이후 사림들이 정치 일선에 등장하면서 언론 삼사에 소속된 관원들은 성리학적 국가를 구축하는 일원으로 영향력을 행사하였다. 삼사 언론은 자신들의 주장을 ‘공론(公論)’으로 내세우며 정치적 성장을 거듭하였고 이들은 조선의 각종 정책과 사안들을 이끌어가는 세력으로 부상하였다. 이들의 특권은 조선 후기 영조대에 낭천권이 혁파되면서 정치적 중요성이 하락하기도 하였지만, 간관이 청요직의 하나로서 당상관에 오르는 요직에 있었던 점은 변하지 않았다.